利用碳納米材料上的環氧官能團，已將部分還原氧化石墨烯與3-甲基-4-苯基-1,2,3-三唑鎓鹽進行了共價改性。通過適當的固體表征技術（特別是XPS）對功能化材料進行表征，可以通過共價C-N鍵與壁相連的氧化石墨烯上逐步建立三唑鎓片段。羥基-三唑鎓官能化的材料已經用于制備含雜烷氧基或三偶氮亞烷基分子銠(I)配合物的銠雜化材料，這取決于材料中羥基的保護。異質體系的表征，特別是借助XPS和EXAFS光譜學的方法，已經證明了兩種銠雜化材料中負載的銠(I)配合物的配位域。針對用于末端和內部炔烴的氫化硅烷化，與均相[RhI(cod)(Triaz)]（Triaz = 1,4-4-二苯基-3-甲基-1,2,3-三唑-5-亞烷基）催化劑相比，氧化石墨烯負載的銠-三偶氮亞甲基雜化催化劑表現出出色的活性。另外，這些催化劑對β-(Z)乙烯基硅烷異構體（對于無阻礙的末端底物）或順式加成物（對于內部底物）顯示出良好的選擇性。與基于銠(I)-烷氧基的雜化材料相反，甲硅烷基保護的基于銠(I)-三唑基亞烷基的雜化催化劑，可以連續循環重復使用，而不會損失活性，從而保持了選擇性。
Figure 1. 新型雜化催化劑的示意圖、結構和化學組成。
Figure 2. Rh(I)配合物的HRTEM圖像：a）和b）TRGO-3-Rh，c）和d）TRGO-4-Rh，e）和f）TRGO-O-Rh。 粒度：0.2-0.6 nm（白色圓圈），最大2 nm（綠色圓圈），最大6 nm（黃色圓圈）。
HRTEM images of supported Rh(I) complexes: a) and b) TRGO-3-Rh, c and d) TRGO-4-Rh, e) and f) TRGO-O-Rh. Particle size of: 0.2−0.6 nm (white circles), up to 2 nm (green circles), up to 6 nm (yellow circles).
Figure 3. a）對于TRGO-3-Rh，EXAFS信號的最佳擬合（線）和實驗（點）FTs曲線（星號為模數，正方形為實部）。b）根據EXAFS分析的TRGO-3-Rh結構。
Figure 4. a）TRGO-4-Rh的EXAFS信號的最佳擬合（線）和實驗（點）FTs曲線（星號為模數，正方形為實部）。b）根據其EXAFS分析確定TRGO-4-Rh的結構。
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Figure 5. a）熱類固醇含量為50％的[RhI(cod)(Triaz)]的ORTEP視圖。b）[RhI(cod)(Triaz)]的EXAFS信號的最佳擬合（線）和實驗（點）FTs曲線（星號為模數，正方形為實部）。
相關研究成果于2020年由西班牙薩拉戈薩大學M. Victoria Jiménez課題組，發表在ACS Applied Nano Materials（DOI: 10.1021/acsanm.9b02398）上。原文：Hybrid Catalysts Comprised of Graphene Modified with RhodiumBased N-Heterocyclic Carbenes for Alkyne Hydrosilylation。
